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新型3-甲基吲哚衍生物的合成

查看全文 作  者:[1]桑安国;[1]何小兰;[1]梁花;[1]齐凉琳;[1]张焱 高影响力作者 机构地区:[1]北京服装学院材料科学与工程学院,北京100029高影响力机构 出  处:《化学试剂》索引2012年第34卷第2期,共5页高影响力期刊 基  金:北京市优秀人才培养资助项目(2010D005001-000004);国家自然科学基金委青年科学基金资助项目(51003002);服装材料研究开发与评价北京市重点实验室资助项目(2010ZK-06) 摘  要:2-甲酰基(乙酰基)-3-甲基吲哚衍生物是合成吲哚取代俘精酸酐类光致变色染料的重要中间体。以3-甲基吲哚为原料,先在NaH存在下,以碘甲烷和2-溴乙基甲基醚为亲电试剂发生N-烷基化反应,再通过Vilsmeier-Haack反应在3-甲基吲哚的2位引入甲酰基,制备出两种N-取代基-2-甲酰基-3-甲基吲哚衍生物,产率分别为55%和35%;选择ZnCl2作催化剂,3-甲基吲哚与乙酰氯发生Friedal-Crafts反应选择性生成2-乙酰基-3-甲基吲哚,再发生N-烷基化反应,合成一系列N-取代基-2-乙酰基-3-甲基吲哚衍生物,产率为34%~89%。其中4种新化合物的结构经1HNMR、13CNMR、元素分析和MS光谱表征确定。 关 键 词:3-甲基吲哚 2-酰基化反应 N-烷基化反应 合成
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